Il naît le 4 septembre 1928 à Fort Wayne (Indiana) et débute très tôt sa carrière à la radio, dans des radio-romans à Chicago. En 1950, il déménage à New York pour débuter sur les planches à Broadway. Il est engagé par
Elia Kazan pour la pièce Tea and Sympathy qui lance sa carrière. Il épouse à cette époque Joan Alt, avec qui il aura 5 enfants.
Il fait ses débuts au cinéma en 1955 aux côtés de
Janet Leigh et de
Jack Lemmon dans le film Ma soeur est du tonnerre. Il enchaîne alors films et émissions de télévision, et tourne avec des acteurs prestigieux comme
Gary Cooper et
Rita Hayworth dans Ceux de Cordura ou
Spencer Tracy et
Gene Kelly dans Procès de singe.
Durant le tournage du film Ceux de Cordura (1959), il est victime d'un grave accident (il reçoit un chariot de train sur le dos) qui va gâcher sa vie puis sa carrière. Il continue cependant de tourner, notamment dans la série Ma sorcière bien aimée à partir de 1964 mais en 1969 il se blesse au dos lors du tournage d'un épisode et les douleurs reviennent. Souffrant beaucoup, il est constamment sous analgésiques pendant le tournage au point que la production songe à son remplacement tant les retards s'accumulent. La production choisit d'abord d'alléger sa présence dans les épisodes mais l'audience s'en ressent, l'intérêt de la série reposant sur la relation sorcière/homme normal. Dick renonce finalement à son rôle - il sera remplacé par
Dick Sargent - et sa santé l'écarte presque totalement des studios de tournage.
Après des années d'hôpital, de médicaments et de drogues, il retourne un peu dans les années 80, où on peut le voir par exemple en 1982 dans un épisode de L'île fantastique ou encore dans la série Simon & Simon.
Suite à un investissement financier désastreux, il se retrouve ruiné et vit avec sa famille de l'aide sociale. Avec sa femme Joan, il s'intéresse à la condition des sans-abris et agit en leur faveur. Il est cloué chez lui mais agit par téléphone, motivant politiciens, artistes et hommes d'affaires par ce biais. Il décède d'un emphysème (dû à son passé de grand fumeur) le 20 février 1992 à Grand Rapids (Michigan). Il est enterré au cimetière de Plainfield à Rockford (Michigan).
Ses mémoires, The Seesaw Girl and Me, paraissent après sa mort. Il y raconte notamment son grand amour pour sa femme Joan (Joey), restée auprès de lui tout au long de sa vie.