Second rôle reconnu du grand public, il s'est fait connaître principalement grâce aux rôles de Vernon Schillinger dans Oz, le docteur Skoda dans New York District et le chef Pope dans la série The Closer à la télévision.
Au cinéma, il est connu pour avoir incarné J. Jonah Jameson dans la saga des Spider-Man et ses participations dans les trois longs-métrages de Jason Reitman : étant tour à tour l'employeur d'Aaron Eckhart dans
Thank You For Smoking, le père d'une adolescente enceinte (Ellen Page) dans
Juno et d'un employé licencié par George Clooney et Anna Kendrick dans In the Air.
Depuis 1996, il est marié à l'actrice Michelle Schumacher, qui incarnait Norma Clark (l'assistante de Miss Sally) dans la série Oz.