Elle débute à 11 ans sur les planches des célèbres théâtres La Mama Theatre et Kitchen Theatre de New York avant de faire ses premières petites apparitions sur grand écran dans I love you, I love you not (1996), film qui révéla également
Claire Danes,
James Van Der Beek et
Jude Law. À l'âge de 17 ans, elle tient seule l'affiche du thriller indépendant Wicked, petit film où elle fait sensation au festival de Sundance. Mais c'est en 1999 que la jeune femme rencontre le succès grâce à la comédie pour adolescents
10 bonnes raisons de te larguer, où elle incarne la représentation moderne de La Mégère apprivoisée de William Shakespeare dans une faculté américaine.
Rendue célèbre grâce à ce film, la jeune actrice surfe sur la vague du succès en continuant à se produire dans des remakes actualisés de pièces du dramaturge anglais. On la découvre ainsi dans le rôle de la pauvre Ophélie, folle amoureuse d'Hamlet /
Ethan Hawke en 2000, puis dans le rôle de Desi Grable dans Othello 2001, transfuge moderne du personnage de Desdemone.
Ses talents de danseuse lui permettent de connaître un grand succès public avec
Save the Last Dance (2001), où elle interprète une jeune adolescente perdue dans une banlieue noire américaine, et engrange plus de 90 millions de dollars de recettes rien qu'aux États-Unis. Elle fait un saut dans le passé et retourne dans les années 50 avec
Le Sourire de Mona Lisa aux côtés de
Kirsten Dunst où elles ont pour professeur
Julia Roberts. Elle renoue ensuite avec le thriller avec La Mémoire dans la peau (2002), et sa suite La Mort dans la peau (2003) où elle a pour partenaire
Matt Damon et
Franka Potente. En 2006, elle s'essaye au film d'horreur en tenant le rôle principal du remake de 666, La Malédiction, au côté de
Liev Schreiber.
Elle apparaît en 2010 dans la saison 5 série Dexter aux cotés de
Michael C. Hall dans le rôle de la protégée de Dexter : Lumen Ann Pierce.