Lucas Grabeel commence sa carrière dans un téléfilm de Disney Channel: Halloweentown High, diffusé en octobre 2004. Il obtient ensuite quelques petits rôles dans diverses séries (Boston Legal, Veronica Mars ou Smallville dans laquelle il joue le rôle de Lex Luthor jeune) avant de devenir Ryan Evans dans la comédie musicale High School Musical : Premiers pas sur scène, également diffusée par Disney Channel. Il interprète à cette occasion trois titres de la bande originale. Le succès du téléfilm et de cette BO lui permet de participer à la tournée High School Musical : The Concert, en compagnie notamment d'
Ashley Tisdale et Vanessa Anne Hudgens, également à l'affiche du téléfilm.
Il tourne par ailleurs dans la suite de Halloweentown High, Return to Halloweentown, diffusée en octobre 2006. Toujours pour Disney, il enregistre You know I will pour le film Rox et Rouky 2 et une reprise de Go the distance (extrait de la bande originale du film
Hercule) pour la compilation Disney Mania 5. En 2007, il retrouve le rôle de Ryan Evans dans
High School Musical 2. Il participe également à Alice, un film indépendant adaptant une série de livres pour enfants. En 2008, il a été à l'affiche au cinéma fin octobre aux côtés de ses partenaires dans High School Musical 3 : Nos années lycée, puis le mois suivant dans le film
Harvey Milk.