Willa Holland est la fille du réalisateur Keith Holland et de l´actrice Darnell Gregorio-De Palma. Elle a deux soeurs, Brianna Holland (née en 1988) et Piper De Palma (née en 1996). Elle passe son enfance avec sa famille à Londres, en particulier sur le tournage du film Mission: Impossible dirigé par son beau-père Brian De Palma. De retour aux États-Unis pendant l´année 1999 à Long Island, elle rencontre Steven Spielberg qui, après l´avoir vu jouer la comédie, conseille à sa mère de la pousser dans cette voie. La même année, Holland signe un contrat comme mannequin avec l´agence Ford. Les années suivantes, elle fait plusieurs apparitions dans différents films et séries avant de rejoindre, à partir de la troisième saison, la série Newport Beach où elle interprète le rôle de Kaitlin Cooper depuis 2005. Elle rompt avec Jesse McCartney en novembre 2008.
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“ La prochaine fois donnez l'ordre à vos monstres d'attaquer "les anges de la téléréalité" au lieu de brûler nos salles de cinéma. ”— ProfilSupprime 3 avril 2014
“ L'archétype même du film que seul un scénariste venant tout droit de l'enfer peut avoir en tête. L'enfer de Dante en un film. Atroce... ”— chandleyr16 mai 2011