Surtout connu en France depuis son rôle de Sam dans la trilogie du Seigneur des Anneaux, c'est à l'âge de 13 ans, en 1985, que Sean a fait ses premiers pas au cinéma dans Les Goonies de Richard Donner.
En 1993, il a eu un rôle principal remarqué dans
Rudy de Daniel E. Ruettiger.
En 1994, il a dirigé et co-produit (avec sa femme, Christine) le court métrage Kangaroo Court (nommé aux Oscars du cinéma).
Pendant le tournage du
Seigneur des Anneaux : Les Deux Tours, il a convaincu un certain nombre de ses collègues acteurs et techniciens du film (y compris le réalisateur Peter Jackson) de participer au tournage de son court métrage The Long and Short of It (2003). L'action se déroule dans une rue à Wellington, en Nouvelle-Zélande. La première a eu lieu au Sundance Film Festival de 2003. En outre, il a été inclus comme bonus à l'édition standard du DVD des Deux Tours.
Son livre There and Back Again: An Actor's Tale (Un aller et retour : Conte d'un acteur - 2004), co-écrit avec Joe Layden, est le récit de ses expériences d'avant, pendant et après le tournage du Seigneur des Anneaux. Le titre est tiré du sous-titre de Bilbo le Hobbit (titre original : The Hobbit, There and Back Again) du même auteur que Le Seigneur des Anneaux : J. R. R. Tolkien.
Père de famille, sa femme Christine et lui ont trois filles : Alexandra (née le 27 novembre 1996), Elizabeth (née le 6 août 2002) et Isabella (née le 22 juillet 2005).